Arquitecto flamenco cuya carrera se desarrolló en Holanda, contribuyendo a la difusión del estilo renacentista. Trabajó algunos años en Inglaterra antes de llegar a ser arquitecto municipal de Haarlem, en 1593. En su obra se aprecia la influencia de Hans Vredeman de Vries, pintor y grabador que trabajó en Holanda y Alemania, conocido en todo el norte de Europa a través de sus libros de ornamentación. Es característico de los edificios de De Key la aplicación de rollos, volutas, festones, guirnaldas y cartelas, así como un libre uso de los órdenes clásicos. Introdujo el empleo colorista del ladrillo con revestimientos de piedra: hiladas horizontales de piedra y dovelas de piedra sobre fondo de ladrillo encima de las ventanas.

Obras principales:
Ayuntamiento, Leyden (1594): el centro de la fachada está concebido como un retablo y con una decoración a base de carteles y cornucopias.
Casa del Peso, Haarlem (1595 – 1598)
Mercado de la Carne, Haarlem (1602 – 1603): se caracteriza por su empinada cubierta acentuada con gabletes, la marcada entrada mediante un gran arco y el uso de almohadillado rústico. Hospicio de ancianos, Haarlem (1608)